Związek optycznie czynny zawierający w cząsteczce kilka centrów chiralności, występować może w postaci większej liczby izomerów optycznych. Jeżeli w cząsteczce występuje „n” centrów chiralności, a każde z nich może mieć dwie różne konfiguracje, to maksymalnie może istnieć 2ⁿ izomerów.

 

Na przykład:

 

aldotetroza

 

 

zawiera w cząsteczce 2 centra chiralności, zatem możliwe jest istnienie 2² = 4 izomerów optycznych.

 

   Jeżeli jednak możliwe jest występowanie takiej struktury, w której obecna jest płaszczyzna symetrii, przez co górna część cząsteczki jest lustrzanym odbiciem dolnej (czyli tak zwana forma „mezo”), to liczba izomerów optycznych będzie zmniejszona.

 

Przykładem takiej sytuacji jest kwas winowy:

-   są tu obecna dwa centra chiralności, można by oczekiwać czterech izomerów optycznych

-   jednakże występuje forma, w której istnieje płaszczyzna symetrii

 

                                                            kwas mezowinowy

kwas D,L-winowy (konfiguracja obu centrów jest przeciwna)

dwa wzory tożsame (1) = (2) (czyli ta sama struktura), obrót jednego wzoru o 180^o daje wzór drugi gdyż, jest tu płaszczyzna symetrii (prostopadła do płaszczyzny rysunku), której ślad zaznaczony jest linią przerywaną, górna część cząsteczki jest lustrzanym odbiciem dolnej części;

                                 

                                 kwas D,D-winowy                              kwas L,L-winowy

 

w obrębie każdego z izomerów konfiguracja obu centrów jest taka sama:

w strukturze (3) – D,      (4) – L

struktura przedstawiona wzorem (3) stanowi lustrzane odbicie (4)

żaden obrót struktury (3) nie daje (4)

 

   W efekcie istnieją tylko trzy izomery optyczne kwasu winowego. Wśród nich można wskazać:

 

»   parę enancjomerów – są to izomery optyczne, z których każdy jest inny, a przy tym stanowią one wzajemnie nienakładalne, lustrzane odbicie: (3) i (4)

 

»   formę mezo – struktura, w której występuje płaszczyzna symetrii taka, że górna część jest  

      lustrzanym odbiciem dolnej (dwukrotnie ten sam wzór, zapisany po obrocie o 180^o):        

                                                                (1) = (2)

 

 

»   dwie pary tzw. diastereoizomerów:

                                                           jeden enancjomer – forma mezo: (3) i np. (1) oraz  

                                                           drugi enancjomer – forma mezo: (4) i np. (2) 

– są to zupełnie różne izomery optyczne, przy czym żaden nie jest lustrzanym odbiciem drugiego.